John Lacey rejoint un groupe de soutien pour personnes divorcées et veuves. "Dear John" se concentre sur un homme dont la vie amoureuse a mal tourné. C'est un professeur de New Rochelle dont la femme, après 10 ans de mariage, l'a quitté pour son meilleur ami. John (Hirsch) trouve un nouveau logement de célibataire déprimant et rejoint un groupe de rencontres dont l'organisatrice (Jane Carr) est obsédée par la vie sexuelle des autres.