Le rêveur exubérant Ben Fox retourne dans sa ville natale et retrouve sa jeune sœur Kate, une mère célibataire trop responsable qui élève sa fille de cinq ans, Maddie. Mais à son arrivée, il découvre une situation bien triste. Pour la première fois de leur vie, Kate a besoin de l'aide de Ben, et celui-ci est déterminé à introduire un peu du chaos dont elle a tant besoin dans son monde bien rangé.