Cómo conocí a vuestra madre es una comedia sobre Ted y cómo se enamoró. Todo comienza cuando el mejor amigo de Ted, Marshall, suelta la bomba de que va a proponerle matrimonio a su novia de toda la vida, Lily, una maestra de jardín de infantes. En ese momento, Ted se da cuenta de que es mejor que se apresure si también espera encontrar el amor verdadero. Ayudándolo en su búsqueda está Barney, un amigo con opiniones interminables y a veces extravagantes, una inclinación por los trajes y una forma infalible de conocer mujeres. Cuando Ted conoce a Robin, está seguro de que es amor a primera vista, pero el destino puede tener algo más reservado.