Esta serie ofrece una mirada irreverente al conflicto, el caos y el humor que definen la vida adolescente a través de los ojos de Jenna Hamilton, una chica de 15 años cuya vida comienza a cambiar cuando un simple accidente se convierte en un malentendido épico y se exagera enormemente. Narrada en la voz en primera persona de las publicaciones del blog de Jenna, Awkward captura el humor dentro de las luchas y experiencias con las que todos pueden identificarse de sus años formativos. La serie comienza en la secuela del accidente mientras ella debe lidiar con un nuevo estigma no tan divertido, al mismo tiempo que maneja el otro drama diario que conlleva ser adolescente. Desde una relación secreta con un chico popular, hasta ser menospreciada por una chica mala, y unos padres que simplemente no lo entienden, la mala suerte de Jenna eventualmente servirá como el catalizador para un cambio asombroso, pero no sin algunos tropiezos y contratiempos en el camino.