Double Dare presenta a Billy Dee Williams como Billy Diamond, un ladrón de guante blanco de alta sociedad que es atrapado en un atraco por la teniente de la policía de San Francisco, Samantha Warner (interpretada por Jennifer Warren). Ella hace un trato con él: trabajar encubierto para la policía o ir a la cárcel. Siendo un hombre realista, él opta por lo primero, pero con una condición: Diamond quiere trabajar con su antiguo socio criminal, Sisko (Ken Wahl), que reside en San Quentin. Después de que Warner saca a Sisko de la cárcel, él y Diamond se entregan a la lucha contra el crimen. En el camino, descubren que les gusta.