American Princess begleitet Amanda, eine Society-Lady aus der Upper East Side, die sich einem Renaissance-Jahrmarkt anschließt, nachdem ihre Hochzeit ins Wasser gefallen ist. Amandas märchenhafte Hochzeitspläne werden dramatisch durchkreuzt, als sie nur wenige Stunden vor der Trauung entdeckt, dass ihr Verlobter sie betrügt. Empört reagiert Amanda heftig auf die Untreue und flieht von ihrer eigenen Traumhochzeit auf dem Land, nur um sich mitten auf einem Renaissance-Jahrmarkt wiederzufinden – ohne Handy und ohne Heimweg. Schon bald erfährt sie, dass ihr Ausbruch Schlagzeilen in den Boulevardblättern gemacht hat und erlebt einen Nervenzusammenbruch, der sie dazu bringt, ihr Leben zu überdenken. Dieses unerwartete Erwachen führt Amanda dazu, alles hinter sich zu lassen, was ihr wichtig zu sein schien, und die neueste „Wench-in-waiting“ des Jahrmarkts zu werden.