How I Met Your Mother ist eine Komödie über Ted und wie er sich verliebte. Alles beginnt, als Teds bester Freund Marshall die Bombe platzen lässt, dass er seiner langjährigen Freundin Lily, einer Kindergartenlehrerin, einen Antrag machen will. In diesem Moment wird Ted klar, dass er sich besser beeilen sollte, wenn auch er die wahre Liebe finden möchte. Ihm auf seiner Suche hilft Barney, ein Freund mit endlosen, manchmal skurrilen Meinungen, einer Vorliebe für Anzüge und einer narrensicheren Methode, um Frauen kennenzulernen. Als Ted Robin trifft, ist er sich sicher, dass es Liebe auf den ersten Blick ist, aber das Schicksal könnte etwas anderes für ihn bereithalten.