Diese Serie wirft einen respektlosen Blick auf den Konflikt, das Chaos und den Humor, die das Teenagerleben prägen, durch die Augen der 15-jährigen Jenna Hamilton, deren Leben sich verändert, als ein einfacher Unfall zu einem epischen Missverständnis wird und völlig übertrieben dargestellt wird. Aus der Ich-Perspektive von Jennas Blogbeiträgen erzählt, fängt "Awkward" den Humor in den Kämpfen und Erfahrungen ein, mit denen sich jeder aus seinen prägenden Jahren identifizieren kann. Die Serie setzt nach dem Unfall ein, während sie mit einem neuen, nicht gerade lustigen Stigma umgehen muss, während sie gleichzeitig das tägliche Drama bewältigt, das mit dem Teenagersein einhergeht. Von einer geheimen Beziehung mit einem beliebten Jungen bis hin zu den Gemeinheiten eines fiesen Mädchens und Eltern, die einfach nicht verstehen – Jennas Missgeschick wird schließlich als Katalysator für erstaunliche Veränderungen dienen, aber es bleibt nicht ohne einige Fehltritte und Missgeschicke auf dem Weg.