The Boondocks'ta, Robert "Dede" Freeman, huysuz yasal vasisi olduğu yaramaz torunları Huey ve Riley ile birlikte Chicago'nun güney tarafından "The Boondocks" (bu durumda banliyö Woodcrest) sakinliğine taşınmıştır. Amacı, onlardan tamamen uzaklaşarak hayatının altın yıllarının tadını çıkarmaktır. Ancak 10 yaşındaki sol görüşlü devrimci Huey, banliyönün refahını yaşamaya kesinlikle niyetli değildir. Bu tutum, çağdaş rap kültürünün gururlu bir ürünü olan 8 yaşındaki kardeşi Riley tarafından da desteklenmektedir. Birbirlerini işkenceye tabi tutup mahalleyi kışkırtmalarına rağmen, "çılgın yaşlı siyah adam" standartlarına göre bile eksantrik olan Dede ile başa çıkamazlar.