South Side, Chicago'nun Güney Yakası'ndaki işçi sınıfı mahallesi Englewood'da ve çevresinde geçiyor. Dizi, toplum kolejinden yeni mezun olmuş iki arkadaşı takip ediyor... yani şimdi dünyayı fethetmeye hazırlar! Ama bunu yapana kadar, Güney Yakası'nın geniş karakter topluluğunun bir araya geldiği bir perakende-kiralama kavşağı olan Rent-T-Own'da takılıp kalırlar. Şehir içi yaşamın engellerine rağmen, bu arkadaşlar ve iş arkadaşları girişimcilik hayallerini gerçekleştirmek için çabalıyorlar. Hem kamera önünde hem de arkasında yerel Chicago'lular tarafından hayata geçirilen bu dizi, izleyicilere Güney Yakası'ndaki yaşamın ne hakkında olduğuna dair otantik bir tasvir sunuyor.