Mister Winner, iyi niyetli ama sakar, kazalara, karmaşalara ve sık sık alışılmadık, hatta tehlikeli durumlara düşmeye meyilli Leslie Winner'ın maceralarını anlatan bir durum komedisidir. Leslie, kız arkadaşı Jemma Smith'e evlenme teklif etmeyi planlar, ancak onun haberi olmadan Jemma, Leslie'nin hayatı yeterince ciddiye almadığı düşüncesiyle ilişkileri hakkında şüpheler duymaktadır. Croydon'dan gelen genç bir profesyonel olan Jemma, Leslie'yi sevmektedir, ancak işi, parası olmaması ve onu hiçbir yere götürmemesi nedeniyle sevginin yeterli olup olmadığından emin değildir. Ama Leslie, onu daha önce hiç kimsenin güldürmediği kadar güldürmektedir.