Henry'nin kız arkadaşı Heather, birlikte Chicago'ya taşındıktan kısa bir süre sonra ondan ayrılır. Henry aynı gün hem şok olmuş, hem kalbi kırık, hem işsiz hem de evsiz kalır. Binada tek boş dairenin Larry'ye ait olduğunu öğrenir. Larry, kendini beğenmiş, gösterişli ama sevimli bir dolandırıcıdır. Eski oda arkadaşı Brad'in kontrolcü nişanlısı Tina ile taşınması üzerine Henry'yi oda arkadaşı olarak kabul etmeyi kabul eder. Larry, "daha iyi bir Brad inşa etme" ve Henry'yi kendi imajına göre şekillendirme fırsatından büyük keyif alır, ancak Larry de Henry'den öğrenebileceği dersler olduğunu çabucak fark eder.