Conrad Bloom, reklam yöneticisi olarak çalışan bekâr bir New Yorkludur. Hayatı beş kadının etrafında döner: onu ayakları yere basan eski kız arkadaşı/en iyi arkadaşı Molly; Conrad'dan para, akıl ve temiz çamaşır için destek alan uçarı kız kardeşi Nina; 30 yıl ev hanımlığı yaptıktan sonra iş hayatına ve flört dünyasına adım atan yeni dul annesi Florie; tamamen iş odaklı bir güç merkezi olan reklam ajansı sahibi Faye; ve "her şeye sahip olmaya" çalışan yeni anne iş arkadaşı Shelley. Bir başka iş arkadaşı, bir zamanların reklam yıldızı George Dorsey ise Conrad'ın gençlik hırsından biraz faydalanabilir.