Caraoke Showdown'da Craig Robinson, şoför kılığında, karaoke esinli bir yarışma programında olduklarını fark ettiklerinde çok eşsiz bir yolculuğa çıkan habersiz yarışmacıları alıyor. Oyunun çeşitli turları sırasında yarışmacılar en sevdikleri şarkıları seslendirmeli, şarkı sözlerini tamamlamalı veya şarkıları canlandırmalı ve para kazanmalı. Ünlü konukların sürpriz katılımları, yarışmacıların bir sonra ne olacağını asla bilememesiyle programa heyecan katıyor.