"South Side" je smeštena u i oko radničkog naselja Englewood na južnoj strani Čikaga. Serija prati dva prijatelja koji su upravo diplomirali na koledžu... tako da su sada spremni da preuzmu svet! Ali dok to ne urade, zaglavljeni su u Rent-T-Own, maloprodajno-rentabilnom raskršću gde se okuplja ogroman ansambl likova sa južne strane. Uprkos preprekama gradskog života, ovi prijatelji i njihove kolege teže ostvarenju svojih preduzetničkih snova. Oživljena od strane lokalnih Čikagoanaca, kako ispred, tako i iza kamere, ova serija pruža gledaocima autentičan prikaz života na južnoj strani.