Чикагский рекламный менеджер Джек Нэйгл – успешный человек, чья стремительная жизнь становится сложнее, когда отвергнутая девушка накладывает на него таинственное проклятие. Несмотря на эту дилемму, Джек находит способ прожить холостяцкую жизнь, в которой есть понимающая бывшая девушка Мелисса, проблемный друг-врач Ларри и обаятельный коллега Уэнделл.