Герцогиня рассказывает о сильных и неоднозначных решениях модной и бунтарской матери-одиночки, живущей в Лондоне. Ее дочь, Олив, – ее самая большая любовь, поэтому она обсуждает возможность завести второго ребенка со своим злейшим врагом – отцом Олив. Смогут ли два неправильных решения привести к одному правильному?