Uma comédia romântica musical ambientada na cidade de Nova York nos dias finais de 1999, acompanhando a extraordinária história de um casal comum, enquanto eles se apaixonam - e descobrem que o maior obstáculo para encontrar a felicidade juntos pode ser eles mesmos - e o traiçoeiro mundo de memórias, obsessões, medos e fantasias que vive dentro de suas cabeças.