Charlie é um solteirão bem-sucedido com uma casa na praia, um Jaguar na garagem e um jeito fácil com as mulheres. Seu estilo de vida descontraído em Malibu é interrompido quando seu irmão nervoso, Alan, que está enfrentando um divórcio, e seu filho Jake, vêm morar com ele. Juntos, esses dois homens e meio enfrentam os desafios de crescer; finalmente. Complicando as coisas estão a mãe controladora e obcecada por si mesma dos irmãos, Evelyn, a esposa afastada de Alan, Judith, e a vizinha maluca de Charlie, Rose, que quer fazer parte de sua vida e está disposta a fazer qualquer coisa para estar por perto. Após a morte de seu irmão, Alan Harper conhece e se torna amigo de um jovem solitário chamado Walden Schmidt, que acaba sendo um bilionário. Incapaz de arcar com a casa de seu irmão, Alan vende a casa para Walden e, como forma de demonstrar sua gratidão, Walden permite que Alan e seu filho Jake se mudem para sua casa.