Phil é um ex-chefe de polícia aposentado, desfrutando de uma vida confortável, embora entediante, e Ken é um divorciado e ex-militar das forças especiais que se sente igualmente perdido. Phil e Ken foram namorados de adolescência e, apesar de a vida ter seguido em frente, nunca conseguiram esquecer um ao outro. Anos depois, um amigo em comum falece e Phil e Ken, juntamente com um grupo de velhos amigos, reencontram-se no funeral. Na recepção, com a nostalgia e o álcool a fluírem em igual medida, a conversa toma um rumo meditativo e o grupo discute como seria uma morte "ideal". A turma faz um pacto embriagado: em vez de deixarem uns aos outros sofrerem um declínio lento e terrível, eles intervirão e orquestrarão uma morte digna. Em suma, ajudar-se-ão mutuamente a morrer quando chegar a hora certa. Porque isso, concordam todos, é um sinal de Truelove. Mas o que começa como uma ideia fantasiosa rapidamente se transforma em uma realidade chocante...