O executivo de publicidade de Chicago, Jack Nagle, é um homem bem-sucedido cuja vida acelerada se torna mais complicada quando uma namorada às cegas rejeitada lança um misterioso feitiço sobre ele. Apesar desse dilema, Jack encontra uma maneira de atravessar a vida de solteiro, que inclui a simpática ex-namorada Melissa, o problemático amigo médico Larry e o afável colega de trabalho Wendell.