Jack levou uma vida emocionante "ao ar livre", explorando os confins da Terra enquanto registrava suas aventuras para a Outdoor Limits. Mas seus dias de viajar pelo mundo acabam quando o carismático fundador da revista e lenda do ar livre, Roland, anuncia a mudança da publicação para o formato exclusivamente online e designa Jack para supervisionar sua equipe online de "jornalistas". Os ansiosos colegas de Jack, na casa dos 20 anos, incluem Clark, um nerd de tecnologia que sabe tudo sobre sobrevivência em Marte e em um apocalipse zumbi; Emma, a especialista em mídias sociais deles, que vê Jack como a versão humana do modem discado; e Mason, um hipster-lenhador que não passou nenhum tempo real ao ar livre. Jack se reporta à filha de Roland, Brooke, uma ex-namorada que atende aos funcionários sensíveis dando a todos troféus apenas por trabalharem duro. O melhor amigo de Jack, Eddie, administra o bar local frequentado pelos mais jovens e ajuda Jack a "decifrar" seus colegas de trabalho. Jack fica perplexo com o mundo de click-bait e listas, mas se tiver paciência, poderá mostrar a esses jovens que o mundo exterior é muito mais do que algo em uma tela… se ele não os espancar com seus pauzinhos de selfie primeiro.