Owen e Bob, melhores amigos que trabalham juntos em um escritório de arquitetura em São Francisco, veem seu relacionamento testado após Owen pedir Alicia em casamento, uma bela advogada que faz o neurótico Bob se sentir ameaçado. Mesmo assim, suas vidas são muito mais felizes do que a de Heather, sua assistente eficiente, mas hilariamente desastrada.