Um programa de comédia que acompanha a vida de Oliver Beene, de 11 anos. É 1962 e o mundo de Oliver é caótico. Seu pai dentista, Jerry, gosta de passar os domingos a furar os dentes dos filhos; sua mãe, Charlotte, faz o seu melhor para ser a dona de casa feliz; e seu irmão Ted tem um rádio portátil praticamente colado à cabeça, ouvindo desporto. A vida de Oliver é tolerável graças aos seus amigos, o pesado Neal e o leve Michael, que é obviamente gay numa época em que isso ainda significava feliz. O programa é narrado pelo Oliver adulto, que retrata as provações de crescer durante a Guerra Fria com um humor perversamente sagaz.