Nathan Barley tem 26 anos. Ele é webmaster, cineasta guerrilheiro, roteirista, DJ e, em suas próprias palavras, um "nó de mídia auto-facilitador". Ele está convencido de que é o epítome do estilo urbano e, portanto, secretamente aterrorizado por não ser, razão pela qual lê a Sugar Ape Magazine - sua bíblia do cool. Dan Ashcroft escreve colunas incisivas para a Sugar Ape. Ele é considerado incrivelmente cool, mas apenas por aqueles que ele despreza. Ele está cercado de idiotas e praticamente adorado por Nathan (que o considera seu rei). Ele tem 34 anos. Por que ele não conseguiu seguir em frente? Claire Ashcroft, 27 anos, é irmã de Dan. Assim como Dan, ela despreza o "cool". Ao contrário de Nathan, ela despreza novidades, lixo, ironia e gadgets. Ela está furiosa porque ninguém quer financiar seu documentário impactante sobre um coral de ex-viciados.