Modern Men oferece uma perspectiva masculina renovada sobre os relacionamentos modernos. Tim Clarke, Kyle Brewster e Doug Reynolds são amigos de infância que, agora no final dos seus vinte anos, chegaram a pontos diferentes nas suas vidas em relação às mulheres. Desesperados por conselhos e orientação em assuntos do coração, procuram a ajuda da Dra. Victoria Stangel, uma renomada e bela coach de vida. Os problemas que estes três amigos têm com as mulheres abrangem todo o espectro emocional. Doug não consegue seguir em frente com Allie, a sua paixão do liceu e ex-mulher. Aprender a namorar novamente é especialmente difícil para Doug, já que a última vez que esteve solteiro e à procura foi quando tinha 15 anos. Kyle tem o problema oposto. Um inveterado Don Juan, Kyle salta cavalheiramente de mulher em mulher para esconder o facto de que, secretamente, ele tem pavor de que ninguém o veja como "o único".