Mister Winner é uma sitcom sobre Leslie Winner, um sujeito bem-intencionado, mas azarado, propenso a acidentes, complicações e a se meter em situações incomuns e muitas vezes perigosas. Leslie planeja pedir sua namorada, Jemma Smith, em casamento, mas, sem que ele saiba, ela está tendo dúvidas sobre o relacionamento, pois ele não leva a vida a sério o suficiente. Jemma é uma jovem profissional de Croydon, que ama Leslie, mas não sabe se isso é o suficiente, já que ele não tem emprego, dinheiro, nem a leva a lugar nenhum. Mas ele a faz rir mais do que qualquer outra pessoa jamais fez.