Há seis anos, Annie e Jake se aproximaram pelo amor em comum por nachos e desde então se tornaram inseparáveis. Agora, após retornarem de duas semanas de férias românticas em uma ilha, Jake está pronto para fazer o pedido. Antes que ele possa perguntar, porém, Annie desabafa com Jake sobre sua incapacidade de se comprometer. Ela esperava que ele "colocasse um anel" no paraíso e agora o pedido perfeito de Jake está arruinado. Sem querer passar os próximos 60 anos falando sobre essa bagunça de pedido, Jake e Annie decidem adiar o noivado até que possam fazê-lo direito. No entanto, se a história nos ensina algo, é que quando realmente queremos que as coisas deem certo, elas tendem a dar errado. A única coisa que sabemos com certeza é que esses dois estão destinados a ficar juntos, quer consigam se acertar ou não.