Kidding acompanha Jeff, também conhecido como Mr. Pickles, um ícone da televisão infantil, um farol de bondade e sabedoria para as mentes jovens e impressionáveis da América e para os pais que cresceram com ele – que também lidera um império de marca multibilionário. Mas quando a família dessa personalidade querida – esposa, dois filhos, irmã e pai – começa a implodir, Jeff não encontra conto de fadas, fábula ou fantoche que o guie através da crise, que avança mais rápido do que seus meios para lidar com ela. O resultado: um homem bom em um mundo cruel enfrenta um lento vazamento de sanidade, tão hilário quanto de partir o coração.