Insecure foca nas experiências constrangedoras e nas tribulações picantes de uma mulher afro-americana moderna através dos olhos de Issa Dee, interpretada por Issa Rae. Jay Ellis será Lawrence, o namorado deprimido e desempregado de Issa, que tem tentado se reerguer por quatro anos. Yvonne Orji é Molly, a melhor amiga de Issa. Embora muito bem-sucedida em sua vida profissional corporativa, ela é muito malsucedida em sua vida amorosa.