A namorada de Henry, Heather, termina com ele quase imediatamente após se mudarem juntos para Chicago, deixando Henry em choque, de coração partido, desempregado e sem apartamento – tudo no mesmo dia. Ele descobre que a única vaga de apartamento no prédio é com Larry, um malandro vaidoso, extravagante, mas adorável, que concorda em aceitar Henry como colega de quarto agora que seu colega anterior, Brad, foi morar com sua noiva controladora, Tina. Larry se deleita com a oportunidade de "construir um Brad melhor" e moldar Henry à sua imagem, mas Larry rapidamente descobre que também há lições que ele pode aprender com Henry.