Calvin Frasier é um otimista incurável, e ainda bem, pois ele tem recebido uma hilária série de golpes que fariam um homem menos forte se encolher em posição fetal e chorar. Depois que seu colega de quarto foge da cidade, deixando Calvin praticamente sem-teto e, pior ainda, levando sua churrasqueira George Foreman, Calvin fica chocado ao saber que a garota dos seus sonhos do colégio está noiva de outro homem, e sua nova colega de quarto, Robin, assume incorretamente que ele é gay. Com os conselhos sábios de seu melhor amigo Gordon e da esposa de Gordon, Shari, Calvin superará facilmente todos os obstáculos que a vida adulta colocar em seu caminho, provando que tudo é possível se você quiser o suficiente.