A cada semana, os competidores de Funniest Wins – tanto profissionais quanto amadores – aprenderão um estilo de comédia diferente, guiados por Marlon Wayans e convidados que incluirão amigos comediantes ou membros da família de Wayans. Os aspirantes a comediantes testarão o que aprenderam diante de uma plateia, com uma pessoa sendo eliminada até que reste apenas uma. O vencedor receberá um prêmio em dinheiro e uma série online para o site de Wayans, WhatTheFunny.com.