Otis Drexell é um investidor implacável conhecido por fechar negócios. Ele é pego em flagrante por sonegação de impostos e recebe uma sentença suspensa, desde que trabalhe como professor em uma escola primária até que os impostos atrasados sejam pagos. A cada semana, Otis fará o seu melhor para se adaptar, passando da sala de reuniões para a sala de aula, com a ajuda de suas duas filhas.