John Lacey se junta a um grupo de apoio para divorciados e viúvos. "Dear John" foca em um homem cuja vida amorosa azedou. Ele é um professor de New Rochelle cuja esposa, após 10 anos de casamento, o deixou por seu melhor amigo. John (Hirsch) encontra um novo e deprimente apartamento de solteiro e se junta a um grupo de solteiros cuja organizadora (Jane Carr) é obcecada pela vida sexual alheia.