Três irmãos, que cresceram em Cicero, Illinois, vivem juntos num apartamento em Chicago: o irmão do meio, Harry, é um jovem arquiteto ambicioso que tem um flerte contínuo com Lindsay, sua parceira de trabalho; o irmão mais novo, Billy, é um estudante universitário desistente que está constantemente a tentar bolar esquemas para enriquecer rapidamente; e Mike, o mais velho, é um trabalhador da construção civil separado da sua esposa. O apartamento deles tem vista para o Wrigley Field e os irmãos costumam assistir a jogos dos Cubs e discutir os mistérios da vida e do amor.