Baseado no aclamado romance de Joseph Heller, Catch-22 acompanha as aventuras e desventuras de um esquadrão aéreo americano na Itália durante a Segunda Guerra Mundial. Yossarian, um bombardeiro, cuja obsessão frenética a cada missão é "descer vivo". Suas chances de sucesso nesse objetivo tão simples vão piorando porque o Coronel Cathcart continua aumentando o número de missões que os homens precisam cumprir. Mais do que os alemães em retirada, o verdadeiro inimigo de Yossarian e de seu grupo heterogêneo de amigos é a burocracia militar, que inverte a lógica a cada passo. O ápice disso é o Catch-22, uma lei militar que afirma que se você cumpre suas missões, você é louco e não precisa cumpri-las; tudo o que você precisa fazer é pedir. Mas se você pede para não cumprir, então você é são e, portanto, tem que cumpri-las.