No Caraoke Showdown, Craig Robinson se passa por motorista, pegando concorrentes desprevenidos que embarcam em um passeio muito peculiar ao perceberem que estão em um game show inspirado em karaokê. Durante várias rodadas de jogo, os concorrentes devem soltar a voz com suas músicas favoritas, completar as letras ou encenar canções para ganhar dinheiro. Aparições de celebridades convidadas aumentam a surpresa, pois os concorrentes nunca sabem o que vai acontecer a seguir.