Esta comédia familiar nostálgica, que o criador da série Gary David Goldberg baseou vagamente na sua própria infância, narra a vida em 1956 em Brooklyn, Nova Iorque, sob a perspetiva de Alan Silver, um judeu de classe média de 14 anos que partilha um apartamento com os seus pais – George, um carteiro, e Phyllis, que também trabalha fora de casa – e o seu irmão mais novo, Nathaniel. Os pais de Phyllis, Jules e Sophie, vivem no mesmo prédio. Alan namora Katie Monahan, uma rapariga católica, o que é difícil de aceitar para a sua avó, embora em todos os outros aspetos Sophie seja severa, mas carinhosa e tolerante.