Andy Richter se junta novamente a Conan O'Brien nesta comédia, onde interpreta Andy Barker, um contador dedicado e trabalhador que teve sucesso em tudo – até que seu novo negócio de contabilidade não decola. Mas quando ele é confundido com Lew Staziak, o detetive particular aposentado que costumava ocupar seu escritório na loja, Andy abraça a reviravolta do destino e mergulha em sua vida dupla. A esposa de Andy, Jen, que o apoia incansavelmente, não está convencida com essa nova e arriscada empreitada, até que percebe um súbito aumento na autoconfiança de Andy. Os vizinhos de Andy no shopping – Simon e Wally – se juntam a ele nas investigações arriscadas.