Coraz gorsze decyzje Todda Margareta to komedia o nieudolnym Amerykaninie, który zostaje szefem sprzedaży w londyńskim oddziale swojej firmy. Nie ma pojęcia o brytyjskiej kulturze, nic nie wie o sprzedaży i ma tylko jednego pracownika, Dave'a. Każdy odcinek zaczyna się od sceny, w której Margaret znajduje się w rozpaczliwej sytuacji – w pierwszym sezonie jest oskarżonym w brytyjskim sądzie, któremu odczytywana jest długa lista zarzutów; w drugim sezonie znajduje się w miejscu przypominającym północnokoreańską bazę rakiet nuklearnych, zmuszony do naciśnięcia przycisku startu – a następnie cofamy się w czasie, by ukazać wydarzenia prowadzące do jego nieszczęsnego losu.