Każdy odcinek stawia naprzeciw siebie dwóch zwykłych ludzi, którzy rywalizują o ekskluzywną, szytą na miarę nagrodę. Z pytaniami dotyczącymi współczesnego życia i związków, będą potrzebować fachowej rady. Na szczęście pięciu celebrytów jest gotowych udzielić wsparcia, gdy Rob tworzy "Listę Zgadywania" odpowiedzi.