W "The Boondocks" Robert "Dziadek" Freeman jest zrzędliwym prawnym opiekunem swoich niesfornych wnuków, Hueya i Riley'a, i przeniósł ich z południowej strony Chicago do spokojnego i bezpiecznego "The Boondocks" (w tym przypadku podmiejskiego Woodcrest), mając nadzieję, że będzie mógł ich całkowicie zignorować i cieszyć się złotymi latami swojego życia w spokoju. Jednak Huey, 10-letni rewolucjonista lewicowy, jest zdeterminowany, by nie cieszyć się dobrobytem przedmieść. To nastawienie popiera jego 8-letni brat, Riley, dumny produkt współczesnej kultury rapowej. Choć męczą się nawzajem i prowokują sąsiedztwo, nie są w stanie dorównać Dziadkowi, który jest ekscentryczny nawet jak na standardy "szalonego starego czarnego faceta".