Serial koncentruje się na skomplikowanym świecie Dona Drapera, największego specjalisty od reklamy w branży, oraz jego współpracowników w agencji reklamowej Sterling Cooper Draper Pryce. Gdy Don podejmuje decyzje w sali konferencyjnej i sypialni, stara się być o krok przed szybko zmieniającymi się czasami i młodymi menedżerami depczącymi mu po piętach. Serial autentycznie przedstawia również role mężczyzn i kobiet w tej epoce, jednocześnie badając prawdziwą ludzką naturę kryjącą się pod maską tradycyjnych wartości rodzinnych lat 60.