Jak być dżentelmenem, inspirowane książką o tym samym tytule, to komedia o nieprawdopodobnej przyjaźni między tradycyjnym, wyrafinowanym pisarzem a niewyrafinowanym trenerem osobistym. Andrew Carlson jest felietonistą zajmującym się etykietą, którego oddanie ideałom z bardziej cywilizowanych czasów doprowadziło do życia odciętego od nowoczesnego społeczeństwa. Zaraźliwie optymistyczny Bert Lansing to odmieniony "zły chłopak" z przeszłości Andrew, który odziedziczył centrum fitness, ale wciąż potrafi być niegrzeczny, głośny i niedbały. Kiedy redaktor Andrew, Jerry, mówi mu, żeby nadał swojemu felietonowi nowoczesny, seksowny twist, w przeciwnym razie zostanie zwolniony, zatrudnia Berta jako swojego coacha życiowego, mając nadzieję, że nauczy się być mniej "dżentelmenem", a bardziej "prawdziwym mężczyzną". Mama Andrew, Diane, oraz jego dominująca siostra, Janet, wspierają ten plan, tak samo jak mąż Janet, Mike, gdyby tylko miał prawo do wyrażania swojego zdania. Mimo że poglądy Andrew i Berta mogą dzielić wieki, mogą odkryć, że są brakującym ogniwem w życiu drugiego.