Jak poznałem waszą matkę to komedia o Tedzie i jego drodze do miłości. Wszystko zaczyna się, gdy najlepszy przyjaciel Teda, Marshall, ogłasza, że zamierza oświadczyć się swojej długoletniej dziewczynie, Lily, nauczycielce przedszkola. W tym momencie Ted zdaje sobie sprawę, że powinien się pospieszyć, jeśli również chce znaleźć prawdziwą miłość. W jego poszukiwaniach pomaga mu Barney, przyjaciel z nieskończoną, czasami kontrowersyjną opinią, zamiłowaniem do garniturów i niezawodnym sposobem na poznawanie kobiet. Kiedy Ted spotyka Robin, jest pewien, że to miłość od pierwszego wejrzenia, ale los może mieć dla niego inne plany.