Sam i Milo to najlepsi przyjaciele, którzy pracują w chicagowskiej agencji produkcji reklamowej. Sam umawia Milo na randkę w ciemno ze swoją znajomą, Robyn, która okazuje się katastrofą. Katastrofa trwa, gdy obaj nagle odkrywają, że Robyn została zatrudniona jako ich nowa szefowa...