John Lacey dołącza do grupy wsparcia dla osób po rozwodzie i owdowiałych. "Dear John" skupia się na mężczyźnie, którego życie miłosne legło w gruzach. Jest nauczycielem z New Rochelle, którego żona po 10 latach małżeństwa odeszła do jego najlepszego przyjaciela. John (Hirsch) znajduje przygnębiające nowe lokum dla kawalera i dołącza do grupy singli, której organizatorka (Jane Carr) jest zafascynowana życiem seksualnym innych ludzi.