Conrad Bloom to singiel z Nowego Jorku, pracujący jako dyrektor ds. reklamy. Jego życie kręci się wokół pięciu kobiet: byłej dziewczyny i najlepszej przyjaciółki Molly, która sprowadza go na ziemię; zwariowanej siostry Niny, która polega na Conradzie w kwestii pieniędzy, rad i czystego prania; niedawno owdowiałej matki Florie, która po 30 latach bycia panią domu wkroczyła na rynek pracy i do świata randek; właścicielki agencji reklamowej Faye, dynamicznej kobiety interesu; oraz koleżanki z pracy Shelley, nowej matki próbującej "mieć wszystko". Inny kolega z pracy, niegdyś gwiazda reklamy George Dorsey, mógłby skorzystać z dawki młodzieńczej ambicji Conrada.