스무 해의 좋은 날들은 존 메이슨과 제프리 파인, 거의 모든 것에 대해 의견이 다른 두 극과 극의 인물을 중심으로 펼쳐집니다. 그들이 유일하게 동의하는 것은 앞으로 살아갈 좋은 날이 스무 해 정도밖에 남지 않았다는 사실뿐입니다. 존의 생일 파티에서 두 사람은 남은 좋은 날들을 그동안 한 번도 해보지 않았던 일들을 하며 보내기로 결심합니다.